不届き者ってなにが届かないんですか？

不届きとは「道理や法に従わないこと」ですので、不届き者とは「道理や法に従わない人」ってことでしょう。
さてこの「不届き」とはどのような構成になっているのでしょうか。「届く」カ行五段活用ですから「届き」は連用形でしょう。動詞の連用形は「〜すること」の意味で名詞的に使われます。届けるの連用形の接頭に打ち消しの「不」がついているので「不届き」は届かないことと言う意味で、「不届き者」ならば届かない状態にある者ということでしょうか。つまり、id:pena3さんの思ったとおり何かが届かない人ということでしょう。これが「不届け者」ならば、「届ける」の連用形なので何かを届けない人となるのでしょうか。

昨今において「届ける」と言えば、宅配便や手紙、メールなどでしょうか。しかし、これらは送るの方が一般的ですし、もしそうなら「不送り者」という言葉があっても良いのではないでしょうか。イメージとしては送るは相手に託す感じで、届けるは自ら持って渡す感じでしょうか。つまり、書類などが「届ける」のイメージとしてぴったり来る気がします。
では、どんな書類が届かないと「不届き者」になってしまうのか。「不届き」の意味に立ち返ると「法に従わない」ですので、法に従わない人に届かない物こそが「不届き者」に届かない物ではないでしょうか。通常ならば法に従わない人には最後通牒など、何かが届くものじゃないでしょう。例えば、電気・ガス・水道などの公共料金を払わない人は「不届き者」でしょうが督促状が届きます。刑法を犯せば逮捕状が届くわけではありませんが、警察が捕まえに来る際に持参するのである種届けてもらっているといっても間違いはありません。
果たして何が届かないのか・・・。ここで傍と気がつきました。非常にタイムリーではありますが、先日衆議院選挙が公布されました。選挙の折には有権者の人々に投票の整理券が届きます。しかし中には有権者にも拘らずこの整理券の届かない不届き者がいます。それは、住民票を移していない不届き者や、選挙違反をしてしまった不届き者です。住民票を移していない人は一人暮らしの学生に多いですが、本来はやってはいけないことです。また、ある候補者に投票するか変わりにお金を貰ったなどの選挙違反をし罰則を受けるとある一定期間、選挙権と被選挙権が停止されます。
参考：選挙のしくみ（選挙違反とその罰則）

タイムリーではありますが、不届き者には日本国民で有権者でありながら投票の整理券（投票のご案内）が届かないのです。

と、回答が開いたら同じような回答ばっかしなのが目に浮かびます。